Miles Raymond je depresivni, sredovječni učitelj engleskog koji živi u San Diegu. On je pisac koji još čeka prvo objavljivanje, a također i ljubitelj i dobar poznavatelj vina. Stoga povede svog prijatelja i bivšeg studentskog sudruga Jacka Colea, glumca čija je karijera u silaznoj putanji i koji će se uskoro vjenčati odabranicom iz imućne obitelji, na sedmodnevno putovanje vinskim cestama doline Santa Ynez u Kaliforniji. Miles želi provesti tih tjedan dana opuštajući se i uživajući u dobroj hrani i vinu. Za razliku od njega, Jack je u potrazi za posljednjom seksualnom avanturom prije nego što se skrasi u braku, što Miles ne odobrava. Dvojac upozna konobaricu Mayu i točiteljicu vina Stephanie, te dogovore s njima zajednički izlazak…